■『Winning Post 8』やそれ以前のシリーズから
『Winning Post 8』やそれ以前のシリーズからデータを引き継ぐことはできません。
なお、「Winning Post 9」シリーズや「Winning Post 8」シリーズのセーブデータがある場合、初期設定の「ＷＰ９シリーズボーナス」「ＷＰ８シリーズボーナス」から、タイトルに応じたお守りを獲得できます。
■『Winning Post 9』『Winning Post 9 2020』から
ストーリーモードをゲーム中の時間で30年以上プレイし、かつ30億円以上の所持金を持つ「Winning Post 9」シリーズのセーブデータがある場合、所持金（100億円まで）、お守り（各50個まで）、牧場施設、名前、勝負服などを引き継いで初めからプレイできます。なお、引き継いだ牧場施設は、基本施設を除き、最大規模の場合は1段階小さくなります。
※プレイ評価は引き継げません。
※牧場施設は、施設ごとに引き継ぎの有無を決められます（基本施設、坂路コースなど一部施設は必ず引き継ぐことになります）。
※前作のDLC「WP9 2020 牧場面積＋３」で拡張した放牧場の面積はデータ引き継ぎでは、本作には引き継がれません。詳細については、こちらのページをご確認ください。